この人の話とか反応したら負けだと思うんですが、あまりにも内容が酷いと思うので。
まず Gmail が信用できないというなら何を信用しろという話になるんでしょうか。
「アメリカ法人のサービスなんだから」信用できないという話ですが、現実問題としてアメリカの諜報機関がアメリカ法人のサービスを盗聴するのは大変めんどくさい手続を踏んでいるわけです。
一方 CIA が NSA と協力して外国の会社を盗聴するとか、 CIA が日系人の工作員を日本のサービスプロバイダに潜り込ませるとか、そういうのであればアメリカ国内法の問題は一切発生しないわけです。どちらが工作員に情報を詐取されるリスクが大きいか考えるべきだと思います。
そもそも一切機密情報をメールで送るべきではありません。この点について Amazon のアプローチを参考にすべきです。 Amazon はマーケットプレイスで自分が出品した商品が発送された場合、以下のような手順で通知が行なわれます。
HTTPS は通信経路が盗聴されていたとしても問題はありませんが、 POP3 や IMAP などでメールを閲覧する場合通信経路が盗聴される可能性がありますから、 Amazon はこのようなフローを採用しているわけです。
「平気でSkype使って連絡取」ることを批判するのも単なる FUD でしかないです。 Skype の通信は「クライアントサイド」で暗号化される為、通信経路や Skype を運用する Microsoft で通信内容を盗聴することは不可能です（この特徴は欠点でもあり、 Skype はアプリケーションを起動していない端末への通知を行なうことができません）。
Skype に関しての言及は単なる技術への無理解か FUD でしかないですし、 GMail を信用できないのであれば日常のあらゆる場所で CIA などの工作員を警戒しなければならないという話になりますし、暗号化されないメールで機密情報を送信するのが論外という点が記されていない点も話になりません。